Ganz so einfach ist das nicht. Da musst du einiges beachten. Um im Internet erreichbar zu sein, musst du einige Sachen in deiner Firewall und/oder im NAT des Routers einstellen. Damit dein Freund auf dem von dir gehosteten Server auch vernünftig spielen kann, musst du über gute Hardware und einen ordentlichen Upload verfügen.
Um die Portfreigabe-Frage etwas einfacher zu gestalten gibt es ein Programm namens "Hamachi".
Nachdem du den Server gestartet hast musst du auch ein paar Befehle berücksichtigen, allen vorran "sv_lan" muss auf 0 gesetzt sein.
Das ganze Thema wurde im Internet schon x-mal durchgekaut. Deshalb rate ich dir gründlich die Schlagwörter die ich dir eben geliefert habe nachzugooglen um auf ähnliche Seiten wie diese hier zustoßen:
http://www.rechner-support.com/14089-cs-source-lan-servers-are-restricted-to-local-clients-class-c.html?s=7a9af27068c8f84b1eeddf88cf130cdedb6a7a28

Ja das ist ganz ohne Probleme möglich. Wenn du deine Playlist abspielst erscheint für gewöhnlich im unteren Bereich eine kleine flashanimierte Leiste, mit den aufgelisteten Liedern aus der Playlist. Im ganz oberen rechten Rand der Leiste, kann man von diese per Knopfdruck aus und einblenden und der Button direkt daneben (Die zwei übereinander liegenden verschlungenen Pfeile) aktiviert die zufällige Wiedergabe.

Nein, nur mit deiner IP-Adresse ohne ein von dir auf deinem lokalen Computer (ob freiwillig oder unfreiwillig) ausgeführten Programmen ist das ausspionieren deines Computers nicht möglich.

Was mir schon passiert ist, dass in den Soundeinstellungen zwar der allgemeine Lautstärkeregler auf Maximum war, jedoch "Wave"-Regler nicht. Und dieser ist nunmal für die Lautstärke von z.B. Filmen zuständig - also gilt es auch diesen auf Maximum zu stellen.

Hat ja mit Hardware nix zu tun sondern ist eher ne Softwareeinstellung!

So wie es aussieht hast du deinen Audio Ausgang auch als Eingang (Sei es Mic-In oder Line-IN) eingestellt. Guck mal in deinen Treibereinstellungen nach.

Call of Duty: United Offensive ist ein sogenanntes Add-On. Es addiert sich so zusagen auf das normale Add-On. Es ist kein komplett eigenständiges Spiel sondern modifiziert und/oder fügt zum schon installierten Call of Duty Elemente dazu. Das heisst:
Call of Duty 1 CD einlegen und installieren und DANN erst United Offensive installieren.