Dieser Ordner dient lediglich dazu, dir zu zeigen, was du alles versendet hast. Es gibt da keine Möglichkeit, eine Art Synchronisation durchzuführen, in dem Sinne, dass der Posteingang mit dem Gesendet Ordner abgeglichen wird. Nachträglich könntest du nur manuell eine gesendete Email noch markieren, mehr nicht.

Die einzige Möglichkeit, die ich sehe ist, dass du auf eine einzelne Email (im gesendet Ordner) gehst, dann Rechtsklick --> "finde alle"/"find all" --> "related messages". Dann öffnet sich ein neues Fenster und es werden alle Emails gelistet, die mit dieser in Zusammenhang stehen.

Obwohl streng genommen Gimp und Photoshop Bildbearbeitungsprogramme sind (Anm. zu "fasty2003"), eignen sich diese sehr gut, um in deinem Sinne zu arbeiten. Anzeigen und Plakate "leben" ja von dem Inhalt, eben Bild und Text, und das kannst du sehr gut mit der Freeware Gimp hinbekommen! Denn: abgesehen vom reinen Text-Einfügen kannst du dort auch das Bildmaterial noch manipulieren und deinen Wünschen entsprechend anpassen. Du kannst es ja mal testen - würd ich dir hier an dieser Stelle empfehlen.