Die Frage ist, wie Du Deine Bilder organisierst. Wenn Du eine Bildverwaltung hast wie z.B. Picasa von Google oder Picajet (Nachfolger Daminion) kannst Du direkt aus der Bildverwaltung eine Mail schicken (mehrere Bilder markieren) und dabei auch die Größe festlegen. Dazu in dem Bildverwaltungsprogramm das Standard-Mailprogramm einstellen. Falls Du nur über Internet mailst, wäre Irfanview eine leichte Lösung. Dort mit einem Rutsch die Bilder verändern (groß, klein, neuer Name und vieles andere), in einen extra Ordner verändern und von dort aus ins Mailfenster verschieben bzw. aus diesem Order holen. Einfach probieren, weil es mit unterschiedlichen Programmen und Browsern auch unterschiedlich gehen könnte.