Ich verstehe nicht genau, was dein Problem ist. Was meinst du mit "auf Vordermann bringen"?
Wenn du damit die Neuinstallation des Betriebssystems des iPods ohne Datenverlust meinst, sage deinem Kollegen, er soll in seinem iTunes bei dem iPod auf "Wiederherstellen" klicken. Das ist die einfachste Lösung. Wenn du das alles über deinen Rechner machen willst, wird das ganze weitaus komplizierter.
Wenn es darum geht, die Musik in dem iTunes Order im Explorer zu strukturieren, gehe in iTunes in der Leiste auf Datei->Mediathek->Mediathek organisieren... Hake beide Sachen an und bestätige. Dann ist die Mediathek auf Dateibasis nach Interpreten strukturiert, nicht nach Wiedergabelisten.
Wenn es darum geht, in iTunes Ordner und Wiedergabelisten zu erstellen, gehe auf "Datei" und dann "Wiedergabelistenordner erstellen". Einzelne Wiedergabelisten in und außerhalb von den Ordnern kannst du mit Strg + N erstellen. Wenn die Wiedergabeliste intelligent sein soll, geht das mit Strg + Alt + N. Wenn du so die Musik in iTunes sortiest, wird die Struktur in iTunes nicht auch auf die Dateien im Explorer übertragen.