Wie lange dauert es bis eine Datei(Textdokument) überschrieben wurde?

Werden die Daten dann genau von diesen Daten überschrieben(sprich Textdatei mit Textdatei)oder such sich das System einfach einen "freien" Platz?

und nach welcher Reihenfolge, sprich werden die Dateien nacheinander, in der sie gelöscht wurden überschrieben, oder funktioniert das nach einem anderen System?

Wenn Du Daten löschst, z.B. indem Du sie in den Papierkorb verschiebst und den dann leerst, wird die Datei nicht wirklich gelöscht. Es wird lediglich der Eintrag der Datei in einem "Inhaltsverzeichnis" gelöscht. Sie wird quasi nur ausgeblendet.

Die Stelle, an der die Datei auf der Festplatte liegt, wird vom Betriebssystem als leer betrachtet und kann fortan nach Belieben mit Daten beschrieben werden. Dies geschieht zufällig, das System sucht sich wahllos einen freien Platz:

In vielen Softwaresystemen wird Speicher als Teil eines dynamischen Hardware-Ressourcen-Managements von Programmen bei Bedarf angefordert. Diese Anfragen werden vom Betriebssystem entgegengenommen, indem ein ausreichend großer Speicherbereich aus dem verfügbaren Ressourcenpool ausgewählt und dem anfragenden Programm zur Verfügung gestellt wird. Später kann dieser Speicherbereich wieder zurückgegeben werden und steht dann neuen Anforderungen zur Verfügung.

Das heißt, insgesamt besteht ein Speicherraum aus Bereichen, die gerade in Verwendung sind und Bereichen, die unbenutzt sind. Liegen die verwendeten Bereiche nicht kontinuierlich hintereinander, sondern existieren dazwischen noch Stücke freien Speichers (Fragmente), kommt es bei bestimmten Dateisystemen zur sogenannten Fragmentierung. I.e. die Daten liegen teilweise zerstückelt über die ganze Platte verteilt vor. 

Vereinfach gesagt: Ist es möglich das eine vor vllt. 2 Wochen gelöschte Datei nicht mehr wieder herstellbar ist, während eine andere Datei die älter ist, wiederhergestellt werden könnte?

Im Laufe der Zeit werden jede Menge Daten auf der Festplatte gespeichert: Dateien, die Du neu erstellst, Dateien, die von extern daherkommen, also von anderen Datenträgern oder aus dem Internet, und Dateien die vom System erstellt werden.

Je mehr du tust, desto wahrscheinlicher wird es, dass die von dir gelöschten Daten zu einem bestimmten Zeitpunkt überschrieben werden.

Die Datei wiederherstellen zu können, ist reine Glücksache. Versuchen kannst du es auf jeden Fall. Gerade wenn du sehr viel freien Speicherplatz auf der Festplatte hast, steigt die Wahrscheinlichkeit.

Du siehst, ich spreche hier von Wahrscheinlichkeit., denn die Daten werden schließlich zufällig gespeichert. Damit ist dein Beispiel in der Realität möglich, jedoch ist es unwahrscheinlicher als umgekehrt.

Wenn irgendwann zufällig eine alte Datei überschrieben wird, gibt es zumindest mit Softwaremitteln keine Möglichkeit mehr, an die Daten heranzukommen. Wenn die Datei sehr wichtig war, kannst du die Platte auch an ein Spezialunternehmen (z.B. Ontrack) geben, das dann die Daten mit speziellen Geräten rekonstruieren kann. Dabei musst du aber mit mehreren tausend Euro rechnen.

Besser kann man diese Frage nicht beantworten.